Nagsimula bilang isang stuntman/bit player sa pelikula si Wilfredo dela Cruz. Bago pa siya nag-showbiz, naging traveling agent siya ng isang book company.
Pagtuntong niya sa kolehiyo, nag-member siya ng noo’y leading stuntman group na S.O.S., nag-aaral pa siya ng A.B. major in Political Science sa Manuel L. Quezon University sa Quiapo, Maynila.
Naging pangulo si Willie ng Stuntmen Association of the Philippines, ipinaglaban niya ang karapatan ng kanyang mga kapwa stuntman. Mula sa P50 per day na bayad sa kanila, tumaas ito ng P150. Mga mid-’80’s pa naman nangyayari ito. Siguro ngayon mahigit P300 per day na ang talent fee sa pelikula ng mga stuntman; pero wala pa rin silang insurance kahit mahihirap na stunts ang ginagampanan.
Naging assistant director muna siya ni Ding De Jesus sa ilang pelikula, kabilang ang isang thriller na may pamagat na "Sino?" P500 per movie ang sweldo niya.
Unang nagbigay ng break as a director kay Willie ang Hari ng Stunts na si Dante Varona.
Maganda ang naging resulta ng kanyang first directorial job, kaya’t kinuha agad siya ng Lea Productions. Dito niya ginawa ang Bago Kumalat Ang Kamandag Sa Lupa na naghakot ng awards sa Manila Film Festival. Nasundan pa ito ng maraming Willie Milan-Anthony Alonzo collaboration.
"Tatlong best actor trophies ang napanalo ni Anthony sa mga pelikulang dinirek ko sa kanya," kwento ni Willie.
Nakagawa na rin siya ng isang American B-movie, Ultra-Max na released sa international market.
"Kasabay namin nag-shooting sa Los Baños, Laguna ang well-acclaimed at worldwide hit na Platoon ni Oliver Stone. "Para huwag na lang sila maingayan sa aming third-world equipment, sa kanilang generator na lang nila kami pina-tap. Original sound kasi ang ginamit nila sa Platoon kaya dapat, walang kaingay-ingay."
Kung minsan na wala silang take, napanood din ni Willie ang very organized na sistema sa pagdidirek ni Oliver Stone. Tiyak marami siyang nakuhang pointers sa Oscar-award winning megman.
Sa ngayon ay may 59 movies nang na-direk si Willie Milan. Dalawang beses na siyang nanalo ng Best Director Award at maraming ulit na siyang naging finalists. May tropeo na rin si Willie sa Best Screenplay" at Best Story.
Sa kanyang mga recent works ay nakasama niya ang Presidential son na si Mikey Arroyo sa Masamang Ugat.
Noon pa mang hindi nagbibida si Mikey, itinuring na ni Willie na "panganay na anak" ang anak ng Pangulong Gloria Macapagal Arroyo. Meron ngang sariling kwarto sa magarang residential building ni Willie si Mikey.
"Kahit anong oras niyang gustong mag-stay sa bahay, pwede," sabi ni Willie.