GUSTO sana ni Rihanna na magtapos ng pag-aaral pero may oportunidad na dumating kaya mas pinili niya ang career sa music. Noong 2003 ay bumuo siya ng trio. Ang dalawa niyang ka-trio ay mga kaklase. Minsan ay nagtungo sa Barbados para magbakasyon ang isang American record producer, si Evan Rogers. Nalaman nilang nagpapa-audition ito kaya pumunta sila sa tinutuluyang hotel. Kahit tatlo silang nag-perform, si Rihanna lang ang pinabalik ni Rogers at sinabi nitong isama ang kanyang ina kinabukasan.
Inimbitahan ni Rogers ang mag-ina na sumama ito sa United States kapag natapos na ang bakasyon nito. Sa US, pinag-record kaagad siya ng mga kanta para gawing demo tape na isusumite sa iba’t ibang recording company. Isa sa pinagbigyan ng demo tape ay ang rapper na si Jay Z, na kasalukuyan noong presidente at CEO ng Def Jam. Iyon ang simula ng pag-akyat ng music career ni Rihanna. Pansamantalang nakitira ang mag-ina sa poder ni Rogers at misis nito.
Kasabay ng pagsikat niya ay matinding eskandalo sa kanyang buhay pag-ibig. Noong 2009, habang nasa kotse sila ng kasintahang si Chris Brown, nabisto niyang binababae pala nito ang kanyang production assistant. Nagpalitan ng masasakit na salita ang dalawa hanggang sa nauwi sa suntukan ang pagmumurahan. Talagang nagsuntukan ang dalawa. Bawat suntok sa kanya ni Chris ay ginagantihan din niya ito ng suntok. Nagamit niya ang natutuhang pakikipagsuntukan noong nasa Barbados pa siya at pagtatanggol sa sarili noong kadete pa siya sa army. Ayon sa entertainment writers, pareho raw nagkaroon ng blackeye ang dalawa. Ibig sabihin nakasuntok nang ayos ni Rihanna. Nauwi sa masakit na demandahan ang nangyari. Ngunit nagkabalikang muli ang dalawa noong 2012. Inamin si Rihanna kay Oprah na si Chris Brown ang kanyang tunay na pag-ibig kaya pinatawad niya ito sa kabila ng pagtutol ng mga kaibigan niya.
Sa kabila ng maeskandalo niyang lovelife, patuloy pa rin ang kanyang pagsikat. May pelikula siyang ipapalabas sa June 2018, ang Ocean’s 8.